M.Ö II. Yüzyıla ait kaynaklarda Rhegion’un ismi geçmektedir. Roma İmparatorluğu’nun en önemli yollarından biri olan Bizans’ı Avrupa’ya bağlayan Via Egnetia, Rhegion’dan geçmektedir. Bugünkü Küçükçekmece’nin bulunduğu yerde, ya da bir bölümünde kurulmuş olan en eski yerleşimin, Bathonea olduğu sanılmaktadır. Roma İmparatorluğu’na bağlı bir mahalle olan Bathonea’nın yeri tam olarak saptanmamış olsa da yapılan araştırmalar, Küçükçekmece sınırları içinde olduğunu göstermektedir. Ancak Roma İmparatorluğu’nun dağılmasıyla Doğu Roma’nın merkezi olan Bizans’ın önemi gittikçe artmış, Hıristiyanlığın saray tarafından da benimsenmesiyle, çevresi da gelişmeye başlamıştır.
Bugünkü Küçükçekmece’nin yüksek kesimlerinde Rhegion kentinin bulunduğu bilinmektedir. Rhagion, Bizans’ın ticaret merkesi durumunda idi. Bizanslılar, Constantinopolis’in nüfus artışını engellemek ve kentin güvenliği için batıdan gelen malları Rhegion limanında indirerek, onları getirenlerin kente girmelerini engel olurlardı. Bu nedenle Rhegion, (Trakia-Trakya) üzerinden Avrupa’ya bağlanan yol üzerinde önemli bir uç şehri veya karakol konumuna gelmiştir. Kentle bağlantıyı sağlayan ”Via Egnatia” yani “Anayol”, iki atlı arabanın rahatlıkla geçebileceği genişlikte, kaba taşla döşenmiştir. Ayrıca, Bizans’a gelen elçiler ve savaştan dönen komutanlar, burada karşılanır ve ağırlanırdı.
VI. yüzyılda yaşayan Myrinalı Agothias’tan, Rhegion’un bir liman şehri olduğunu öğrenmekteyiz. Bununla birlikte, Theodsisus’un kanunlarından "Cordex Theodosianus"un bir tanesi de burada ilan edilmiş olmasından dolayı, tarihçiler Rhegion’un önemli bir kent olduğunu ve Bizans’ın önemli kişilerine ait yazlık saraylarının burada olduğu düşüncesindedirler.
IX. yüzyılda Bizans Kralı V. Leon devrinde (813-820) Rhegion, Bulgar Kralı Krum’un (803-814) saldırısına uğramıştır. Bulgarlar, Constantinopolis surlarına kadar ilerlemiş ve yolları üzerindeki Rhegion’u da yakıp yıkmışlardır. I.Basileios’un (867-886) İmparator olmasından sonra Bulgar saldırıları son bulmuş, I.Basileios kendi şahsi hazinesiyle şehri yeniden kurmuş, çökmek üzere olan Aziz(Hagios) Petros Kilisesini temeline kadar yıkarak yenilemiş, Kallenikos Kilisesi’ni yeniden inşa etmiştir. Ayrıca tarihçiler, Küçükçekmece Köprüsü’nün de asıl yapısını I.Basileios’un yaptırdığını söylemektedirler. İmparator I.Basileios, zaman zaman Rhegion’a gelip, her türlü hayvanın yaşadığı ormanda avlanmıştır.
X. yüzyılda Türklerin Rumeli’ye geçmelerine kadar Bulgar saldırıları devam etmiştir. XI. Yüzyılın sonlarında (1096-1230) Haçlı seferleri ve Peçenek akımları nedeniyle Rhegion zarar görmüştür.
XII. yüzyılda dördüncü Haçlı seferi ile Latin İmparatorlar dönemi başlayınca, Küçükçekmece ve yöresi de Latin İmparatorluğu'nun bir parçası olmuştur. Bizans İmparatorluğu’nun son dönemlerinde İmparator ile Andronikoslar arasındaki iktidar mücadelesinde, Rhegion’un ismi Bizans tarihinde sıkça geçtiği görülmektedir.II. Andronikos 1327’de torunu ile bir uzlaşmaya varmak için Rhegion’a bazı adamlarını göndererek onun burada yargılanmasını istemiştir. Bu tarihi olay XIV. yüzyıl başlarında Rhegion’un henüz önemini korumakta olduğunu göstermektedir. Ne var ki, kısa bir süre sonra Bizans İmparatorluğu’nun son yıllarında Rhegion önemsiz bir köyden ibaretti. Köprüsü ise iyice yıkılmıştır.
Rhegion’da İstanbul Arkeoloji Müzeleri Müdürü Aziz Ogan ve Ord.Prof.Dr. Arif Müfit Mansel tarafından 1938-1941 yıllarında kazılar yapılmıştır. Bu kazılar sonucunda şehrin akropolünde MS.5.-6.yüzyıllara ait etrafı surlarla çevrili bir saray ve onun müştemilat binaları ortaya çıkarılmıştır. Batıda 150 m. uzunluğunda, 3 m. genişliğinde olan bu sur duvarları payandalarla güçlendirilmiş ve aynı zamanda da teras görevini üstlenmiştir. Duvarlar kentin güneyinde, 50 m. uzunluğunda ve 2 m. genişliğinde olmak üzere devam etmiş ve bir kule ile sona ermiştir.
Surlarla çevrili alan içerisinde ortaya çıkan yapılar avlulu olup, hamamlara, kiliselere rastlanmıştır. Bu yerleşim birkaç kez tahrip olduktan sonra yeniden onarılarak kullanılmıştır. Burada ortaya çıkarılan saray yapısı o zamana kadar çok az tanınan Bizans sivil mimarisinin aydınlatılabilmesi yönünden büyük önem taşımaktadır.
Yarımburgaz Mağaraları
İstanbul’un çevresinin doğal oluşumunu jeomorfolojik özelliklerini taşıyan Yarımburgaz Mağarası, XIX. yüzyılın ortalarından itibaren tanınmaktadır.
İlk defa 1960 yıllarında Ord.Prof.Dr. Şevket Aziz Kansu burada kazılar yapmış ve Paleolitik Çağa ait taş ve hayvan kemiklerinin yanı sıra, başka yerlerde pek bilinmeyen siyah renkli çanak çömlek parçaları bulmuştur.
Yarımburgaz Mağaraları oluşum bakımından olduğu kadar, arkeolojik açıdan da karmaşık bir yapıya sahiptir. Birbirlerine rampa ile bağlanmış alt ve üst mağaraların yanı sıra manastır kompleksi, kaya resimleri ve sarkıtları ile tanınmıştır. Bu bölgede 1975 yılından sonra İstanbul Üniversitesi’nden Prof.Dr. Mehmet Özdoğan kazı yapmaya başlamıştır. Bu çalışmalar sonucunda Kalkolitik döneme ait çanak çömlek parçaları, Alt Paleolitik Döneme ait taş aletler bulunmuşsa da bunların tabakalanma içerisindeki yerleri tam olarak belirlenememiştir.
1986 yılında yapılan kazılar sonucunda bu mağaranın Helenistik dönemden itibaren dini amaçlı olarak kullanıldığı tesbit edilmiştir. Mağaranın dışındaki basilika türü bir mabedin kalıntıları ortaya çıkarılmıştır. Mağarada çok sayıda çanak çömlek ele geçmiştir.Bu mağaradaki buluntular son derece iyi korunmuş olup, ilk insanların Avrupa’ya geçiş yolu üzerinde bulunması yönünden de önem taşımaktadır. Ayrıca İstanbul bölgesinde son birkaç yüz bin yıl içinde oluşan doğal çevre değişimlerinin burada görülmesi, Yarımburgaz Mağaralarını bölgeyi belgeleyen bir arşiv niteliğine sokmuştur.
Tarihi, Paleotik Çağa kadar uzanan bu bölgede bulunan,Yarımburgaz Mağaraları’ndan çıkan ve Tuna Suyu adı verilen kaynak suları, Bizans ve Osmanlı Döneminde şehrin su ihtiyacını karşılayan en önemli kaynak olmuşlardır.
Halkalı sularının İstanbul’un en eski su tesisleri olduğu, ancak Bizans’ın son dönemlerinde şehre su getiren tesislerin tahrip edildiği bilinmektedir.