MÖ.677’de Yunanistan’nın Megara kentinden gelen göçmenler burada bir Helen kenti kurmuşlardır. Heredotos, Marmara Denizi’nin Trakya kıyılarında “Perinthos gibi, Thrak kaleleri ile Selymbria’nın bir Thrak kenti olmayıp, bir Helen kenti olduğunu ileri sürmüştür. Ancak, MÖ.677’de oluşan bu kentin Thraklar zamanında mı yoksa Helenler zamanında mı kurulduğu kesinlik kazanamamıştır.
Silivri’deki höyüklerde Ankara İngiliz Arkeoloji Enstitüsünden D.H. French’in 1956 yılından önce yapmış olduğu araştırmalarda ve Ord.Prof.Dr. Şevket Aziz Kansu’nun Kınalı Höyüğündeki kazılarda Geç kalkolitik Çağa inen buluntularla karşılaşılmıştır. Burada ele geçen keramikler Troia I. dönemi ile çok yakın benzerlikleri bulunmaktadır. Bu benzerlikten ötürü Silivri yöresinin MÖ.3000 yılında Troia ile bir bağlantısı açıklık kazanmaktadır. Büyük olasılıkla her iki bölge arasında bir kültür alış verişi bulunmaktadır. Bunun dışında Silivri ve çevresinin 3.000 yıllarına ait başka bir bilgiye rastlanmamaktadır.
Yörenin bundan sonraki dönemi kısmen karanlık olmakla birlikte, ilk yerleşimin MÖ.1200 yıllarında Thraklar tarafından yapıldığı kabul edilmektedir. Nitekim Selymbria ismindeki bria ekinin Thrak dilinde kent veya şehir anlamına geldiği dikkate alınacak olursa yörede Megara Koloni hareketi öncesinde bir Thrak yerleşimi olduğu da kesinlik kazanmaktadır.
MÖ.750-550 yılları arasında Yunanistan’da başlayan kolonizasyon hareketi Ege, Marmara Denizi ve Boğazları geçtikten sonra Karadeniz kıyılarına kadar yayılmıştır. Silivri’nin bulunduğu yerdeki Selymbria kenti de Yunanistan’ın İstmos bölgesinden gelen Dorlar tarafından kurulmuştur. Bu kolonizasyon sırasında İzmit’te Astakos, Kadıköy’de Khalkedon ve Silivri’de de Slymbria kurulmuştur.
MÖ.V.yüzyılda bütün Anadolu ile birlikte bu yöre de Pers egemenliği altına girmiştir. Pers Kralı Kyros 546’da Lydia Kralı Kroisos’u yendikten sonra Traklarla komşu olmuştur. İon kentlerinin Perslere karşı başlattığı isyan hareketinden sonra Trakya kıyısındaki diğer şehirler gibi Slymbria da Perslerin hakimiyetine girmiştir. MÖ.409’da Alkibiades şehri işgal etmiş Slymbria da Atina ile müttefiklik antlaşması imzalamıştır. Peloponnesos Savaşları sonrasında MÖ.408’de Slymbria’da Byzantion’dan sürülen Klearkos’un eline geçmiştir. MÖ.377’de Attika-Delos Deniz Birliği’nin üyesi olmuş ve 357’de Byzantion ile birlikte bu birlikten ayrılmıştır. Bundan sonra her iki kent bir müttefiklik antlaşması yapmışlardır.
MÖ.II. yüzyılın ortalarına kadar önemli bir devlet konumunda olan Slymbria’nın doğu komşusu olan Byzantion ve batı komşusu Perinthos’un güçlenmesinden sonra Slymbria önemini yitirmiştir. Romalılar buraya egemen oldukları sırada Slymbria bir köy konumunda idi. Roma döneminde tarihihlerde Silivri’den çok az söz edilmiştir. Yalnızca Romalı elçi Lucius Cornelius ile Kral Antiokhos MÖ.166’da burada buluşmuşlardır. Bunun dışında Roma dönemi ile ilgili herhangi bir bilgi bulunmamaktadır.
Ancak, yörede Roma dönemine ait lahit parçalarına rastlanmış oluşu Roma varlığını kanıtlamaktadır. Bu dönemde Slymbria’nın Byzantion’un mu yoksa Perinthos’un mu hakimiyetinde olduğu bilinmemektedir. Byzantion’un Constantinopolis ismi ile önem kazanmasından sonra Slymbria’nın da ismine tarihi kaynaklarda rastlanmıştır. İmparator Arkadios’un karısı Eudoksia’dan ötürü IV.yüzyıl sonlarında buraya Eudoksiopolis ismi verilmiştir. Bundan sonra şehir gelişmiş ve önemli bir yerleşim yeri olmuştur. Eudoksia’nın ölümünden sonra bu isim terk edilmiştir. VI.yüzyıl yazarları buradan söz ederken Eudoksiapolis yerine Slymbria’yı kullanmaya başlamışlardır.
Bizans döneminde Silivri Batı Gotların Constantinopolis’e saldırıları sırasında kuşatılmışsa da şehir ele geçirilememiştir. Ancak Ostragotlardan Kral Teodorik’in yöreye akınları sırasında, 479 yılında Silivri işgal edilmiştir. Daha sonra Ostragotlar İtalya yarımadasında bir krallık kurunca Trakya ve Balkanlardan çekilmiş ve Slymbria’da Ostragotların hakimiyetinden kurtulmuştur. Bizans İmparatoru Anastasius Balkanlardan gelen Barbar akınlarını önlemek amacıyla 532 yılında “Anastasius’un Uzun Sur-u” denilen bir sur yaptırmıştır. Bu sur sayesinde Constantinopolis başta olmak üzere Slymbria’da bir yüzyıla yakın akınlardan kurtulmuştur. Bu surlar kısa sürede yapılmalarından ötürü bir deprem sonucunda yıkılmıştır.
I.Iustinianus zamanında (527-565) Slymbria’nın ticaret ve sanatta önemli bir yeri olmuştur. Bizanslı tüccarlar Çin’den ipekçiliği öğrenmiş ve Silivri yöresine bol miktarda dut ekerek ipekböcekçiliğine başlamışlardır. İpekböcekçiliğinin yanı sıra şarapçılık ve tarım oldukça yaygınlaşmıştır.
İmparator Aleksios Komnenos 1082 yılında Bizans’a deniz yolu ile gelecek saldırıları önlemek amacı ile Silivri’de bir Venedik ticaret kolonisinin kurulmasına izin vermiştir. Böylece Venedikliler Silivri limanına gümrük vergisi ödemeden girme ayrıcalığını kazanmışlardır.
Slymbria Bizans’ın merkezine yakınlığından ötürü Haçlı seferleri sırasında yağmalanmış ve 1204’te Latinlerin eline geçmiştir. Bizans imparatorlarından Ioannes Kantekuzenos’un kızı prenses Theodora’nın 1345’te Slymbria’da Sultan Orhan ile evlenmesi kenti bir kez daha ön plana çıkarmıştır.
XV. yüzyılda İstanbul’un fethi öncesinde Slymbria Osmanlılara karşı direnmiş ve sonra teslim olmak zorunda kalmıştır. Bazı kaynaklarda Silivri’nin I.Murat (1361-1389) tarafından fethedildiğini, I.Murat’ın öldürülmesinden sonra yeniden Bizanslıların eline geçtiğini yazmaktadır. I.Yıldırım Beyazıt’ın (1389-1402) Silivri’ye egemen olmasından kısa bir süre sonra Timur yöreye hakim olmuş ve ardından da Bizanslılar yeniden yöreyi ele geçirmişlerdir. Silivri’nin kesin olarak fethi Fatih Sultan Mehmet (1451-1481) zamanında gerçekleşmiştir.