İstanbul Eyüp ilçesi, Eyüp Camisi’nin avlusunda bulunan bu medrese Fatih Sultan Mehmet (1441–1446/1451–1481) döneminde Eyüp Sultan Külliyesi ile birlikte yaptırılmıştır. Neşri Tarihi’nde “Ebu-Eyyüb-ı Ensari’den bir imaret ve bir medrese ve bir cami ve bir hamam yapılmıştır” yazılıdır. Fatih Sultan Mehmed’in vakfiyesinde de “cami hariminde her neci güzelliklerle bezenmiş ve kubbelerle süslü, altı hücreli değerli bir medrese bina etti” yazılıdır.
Ekrem Hakkı Ayverdi bu medrese odalarının on altı tane olduğunu belirtmiştir. Bu medresenin hücreleri cami revakından başlayarak türbenin sağ ve soluna kadar uzanıyordu. Sağ taraftaki medrese odalarının bulunduğu yere sonradan Beşir Ağa Türbesi, Cüzhane; sol tarafındaki hücrelere de Kıbrıs Fatihi Lala Mustafa Paşa’nın türbesi yapılmıştır.
Medrese cami ile birlikte 1766 depreminde zarar görmüş, 1798 yılında cami yenilenmişse de medrese odaları tamamen ortadan kaldırılmış ve bugün avluya dönüştürülmüştür.
Küçük Emir Efendi 1528 yılında ölümüne kadar bu medresede ders vermiştir.
Kenthaber Kültür Kurulu